En las versiones anteriores a Gx15 el Deploy a veces da problemas al ejecutarlo desde Gx, lo que he tenido que hacer es ver cual es el error que informa y acomodar un poco el llamado.
Lo que hago es crear un bat como este:
cd C:\RUTA.DONDE.ESTA.MI.KB\JavaModel\Web
java -cp gxclassR.zip;GxUtils.jar;.;swt.jar;xercesImpl.jar com.genexus.ToolsPrograms DeploymentWizard
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Al ejecutarlo tengo el error y voy modificando los jar (normalmente es el error que da).